有机化学 [罗一鸣 主编] 2013年版

有机化学
作者：罗一鸣 主编
出版时间：2013年版
内容简介
　　《有机化学》具有鲜明的专业针对性，使有机化学与生命科学知识得到良好融合，体现了有机生物学理念。全书共19章，前15章系统阐述了与生命科学密切相关的有机化学理论和方法，强调有机化学基础，其中包括有机化合物的命名、立体化学、以有机小分子为主要内容的典型有机化学反应及其与生物大分子的关系。第16~18章重点介绍生命现象的基础物质“脂类、糖类、蛋白质和核酸”的结构和性质。最后一章介绍有机波谱分析。《有机化学》适合作为高等本科院校医学类、生物类专业的教材，各校可以自主选择、调整教学内容达到教学要求。
目录
第1章绪论

1?1有机化学及其与医学的关系

1?2有机化合物的一般特点

1?3组成有机化合物的化学键——共价键
1?3?1σ键和π键
1?3?2碳原子的杂化形式
1?3?3键的极性和极化
1?3?4共价键的断裂和反应类型

1?4有机化学反应中的酸碱概念
1?4?1酸碱质子理论
1?4?2酸碱电子理论

1?5有机化合物分子间的作用力

1?6有机分子的基本骨架和官能团
1?6?1有机分子的基本骨架
1?6?2有机分子的官能团

1?7课程特点和学习方法引导
1?7?1课程特点
1?7?2学习方法引导

【阅读资料】Nobel化学奖与生命科学

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第2章有机化合物的命名


2?1表示碳链异构的形容词及基团
2?1?1表示碳链异构的形容词
2?1?2基团的结构和名称

2?2系统命名法
2?2?1基本方法
2?2?2次序规则

2?3烃类化合物的命名
2?3?1开链烷烃的命名
2?3?2开链烯烃和炔烃的命名
2?3?3脂环烃的命名
2?3?4芳烃的命名

2?4烃类衍生物的命名
2?4?1卤代烃的命名
2?4?2醇、酚和醚的命名
2?4?3醛和酮的命名
2?4?4羧酸及其衍生物的命名

【阅读资料】系统命名法和IUPAC命名法

比较示例

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第3章立体化学基础


3?1构象异构
3?1?1链烷烃的构象
3?1?2环烷烃的构象

3?2顺反异构
3?2?1顺反异构产生的条件
3?2?2顺反异构体构型的标记

3?3对映异构
3?3?1偏振光与旋光性
3?3?2手性与对称性
3?3?3对映异构体表达方法与构型

标记
3?3?4含一个手性碳原子化合物的

对映异构
3?3?5含两个和两个以上手性碳原子
化合物的对映异构
3?3?6取代环烷烃的对映异构
3?3?7无手性碳原子化合物的对映异构
3?3?8对映异构体的物理性质
3?3?9获得单一对映异构体的方法
3?3?10对映异构体与生物活性

【阅读资料】“反应停”事件与手性药物

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第4章烷烃和环烷烃


4?1烷烃的结构

4?2烷烃的物理性质

4?3烷烃的化学性质
4?3?1卤代反应及机理
4?3?2烷烃的氧化与燃烧
4?3?3热裂反应

4?4环烷烃
4?4?1环烷烃的物理性质
4?4?2环烷烃的化学性质
4?4?3环烷烃的结构与稳定性

【阅读资料】自由基与生命活动

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第5章烯烃、炔烃和二烯烃


5?1烯烃和炔烃的结构
5?1?1烯烃的结构
5?1?2炔烃的结构

5?2烯烃和炔烃的物理性质

5?3烯烃和炔烃的化学性质
5?3?1催化加氢反应
5?3?2亲电加成反应
5?3?3亲电加成反应机理
5?3?4诱导效应
5?3?5碳正离子的稳定性和马氏规则的
解释
5?3?6烯烃的自由基加成反应
5?3?7氧化反应
5?3?8烯烃α?氢的卤代反应
5?3?9炔烃的活泼氢反应
5?3?10烯烃的聚合反应
5?3?11医用高分子材料

5?4共轭二烯烃
5?4?1共轭二烯烃的结构特点
5?4?2共轭体系和共轭效应
5?4?3共轭二烯烃的特征反应

5?5共振结构理论简介

【阅读资料】视觉中的化学

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第6章芳香烃



6?1苯的结构
6?1?1凯库勒结构式
6?1?2苯环结构的现代解释

6?2苯及其同系物的物理性质

6?3苯及其同系物的化学性质
6?3?1烷基苯侧链的反应
6?3?2亲电取代反应及机理
6?3?3亲电取代反应的定位规律

6?4稠环芳香烃
6?4?1稠环芳香烃的结构
6?4?2萘的亲电取代
6?4?3致癌稠环芳香烃

6?5Hückel规则和非苯芳香烃
6?5?1Hückel规则
6?5?2非苯芳香烃

【阅读资料】富勒烯

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第7章卤代烃




7?1卤代烃的分类

7?2卤代烃的物理性质

7?3卤代烃的化学性质
7?3?1亲核取代反应
7?3?2亲核取代反应机理
7?3?3影响亲核取代反应的因素
7?3?4消除反应及机理
7?3?5消除反应与取代反应的竞争
7?3?6卤代烯烃和卤代芳烃的亲核

取代反应
7?3?7卤代烃与金属反应

7?4多卤脂肪烃

7?5卤代烃与环境保护

【阅读资料】生物体内的SN2反应

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第8章醇和酚




8?1醇
8?1?1醇的分类和结构
8?1?2醇的物理性质
8?1?3醇的化学性质
8?1?4医药上重要的醇

8?2酚
8?2?1酚的结构
8?2?2酚的物理性质
8?2?3酚的化学性质
8?2?4医药上重要的酚

【阅读资料】茶多酚

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第9章醚和环氧化合物




9?1醚的结构

9?2醚的物理性质

9?3醚的化学性质
9?3?1与强酸成盐
9?3?2醚键的断裂
9?3?3醚的自动氧化

9?4环氧化合物
9?4?1环氧化合物的结构
9?4?2环氧化合物的开环反应及机理

9?5冠醚的结构和功能

9?6醚在医药上的应用
9?6?1麻醉药
9?6?2医药中间体

【阅读资料】醚与麻醉剂

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第10章醛酮醌




10?1醛和酮的结构

10?2醛和酮的物理性质

10?3醛和酮的化学性质
10?3?1羰基的亲核加成反应及机理
10?3?2α?氢原子的反应
10?3?3氧化和还原反应
10?3?4α,β?不饱和醛、酮的共轭加成


10?4醌类化合物
10?4?1醌的结构
10?4?2醌的性质

10?5医药上重要的醛和酮

【阅读资料】生物体系中的羟醛加成
反应和羟醛缩合反应

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第11章羧酸和取代羧酸




11?1羧酸
11?1?1羧酸的结构
11?1?2羧酸的物理性质
11?1?3羧酸的化学性质
11?1?4医药上重要的羧酸

11?2取代羧酸
11?2?1羟基酸的化学性质
11?2?2酮酸的化学性质
11?2?3醇酸和酮酸的体内化学过程
11?2?4医药上重要的羟基酸和酮酸

【阅读资料】绿色化学与布洛芬

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第12章羧酸衍生物




12?1羧酸衍生物的结构

12?2羧酸衍生物的物理性质

12?3羧酸衍生物的化学性质
12?3?1亲核取代反应
12?3?2Claisen酯缩合反应
12?3?3酮式?烯醇式互变异构
12?3?4还原反应
12?3?5酰胺的特性
12?3?6碳酸衍生物及其特性

【阅读资料】阿司匹林（aspirin）

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第13章胺




13?1胺的分类和命名

13?2胺的结构

13?3胺的物理性质

13?4胺的化学性质
13?4?1胺的碱性与成盐
13?4?2胺的氧化反应
13?4?3胺的烷基化反应
13?4?4胺的酰化反应
13?4?5胺与亚硝酸的反应
13?4?6芳香胺的亲电取代反应

13?5重氮盐与偶氮化合物
13?5?1重氮盐的放氮反应
13?5?2重氮盐保留氮的反应

13?6苯丙胺类药物与生源胺

【阅读资料】荧光染料的发展及其在

生物学上的应用

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第14章杂环化合物




14?1杂环化合物的分类和命名

14?2五元杂环化合物
14?2?1五元杂环化合物的结构
14?2?2五元杂环化合物的化学性质
14?2?3吡咯的衍生物
14?2?4咪唑及其衍生物

14?3六元杂环化合物
14?3?1吡啶的结构和物理性质
14?3?2吡啶的化学性质
14?3?3吡啶的衍生物
14?3?4嘧啶及其衍生物

14?4稠杂环化合物
14?4?1苯稠杂环化合物
14?4?2嘌呤环系化合物

14?5生物碱

【阅读资料】为什么血为红色而草为
绿色？

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第15章含硫、含磷、含砷有机化合物




15?1有机硫化合物
15?1?1硫醇和硫醚的结构与命名
15?1?2硫醇和硫醚的物理性质
15?1?3硫醇和硫醚的化学性质
15?1?4磺胺类药物

15?2有机磷化合物
15?2?1有机磷化合物的分类和命名
15?2?2有机磷化合物的结构
15?2?3膦和胺部分性质的比较
15?2?4生物体内的磷酸酯
15?2?5有机磷杀虫剂

15?3含砷有机化合物

15?4含硫、磷、砷化学毒剂及其防护


【阅读资料】《名侦探柯南》与有机磷
毒药

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第16章脂类化合物




16?1油脂
16?1?1油脂的组成、结构和命名
16?1?2油脂的物理性质
16?1?3油脂的化学性质
16?1?4多不饱和脂肪酸的生物活性

16?2磷脂
16?2?1甘油磷脂
16?2?2鞘磷脂
16?2?3磷脂与细胞膜

16?3萜类化合物
16?3?1萜类化合物的结构与分类
16?3?2单萜
16?3?3二萜和三萜

16?4甾族化合物
16?4?1甾族化合物的结构和构型
16?4?2甾醇
16?4?3胆甾酸
16?4?4甾体激素

【阅读资料】甾族化合物与心脏病的治疗


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第17章糖类


17?1糖的概念和分类

17?2单糖
17?2?1单糖的开链结构与构型
17?2?2单糖的环状结构
17?2?3单糖的化学性质
17?2?4重要的单糖及其衍生物

17?3寡糖
17?3?1二糖
17?3?2环糊精

17?4多糖
17?4?1淀粉
17?4?2糖原
17?4?3纤维素
17?4?4右旋糖酐
17?4?5葡聚糖凝胶

17?5糖缀化合物
17?5?1糖脂
17?5?2糖蛋白
17?5?3蛋白聚糖

【阅读资料】糖与血型物质

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第18章氨基酸、蛋白质和核酸




18?1氨基酸
18?1?1氨基酸的分类、命名和构型
18?1?2氨基酸的物理性质
18?1?3氨基酸的化学性质

18?2多肽
18?2?1多肽的结构与命名
18?2?2多肽的结构测定和端基分析
18?2?3生物活性肽

18?3蛋白质
18?3?1蛋白质的组成和分类
18?3?2蛋白质的一级结构
18?3?3维持蛋白质空间构象的

主键和副键
18?3?4蛋白质的二级结构
18?3?5蛋白质的三级结构
18?3?6蛋白质的四级结构
18?3?7蛋白质的理化性质
18?3?8酶

18?4核酸
18?4?1核酸的基本化学组成
18?4?2核苷
18?4?3核苷酸
18?4?4核酸分子的空间结构和生物学功能


【阅读资料1】牛胰岛素的人工合成

【阅读资料2】人类基因组计划


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第19章有机化合物的波谱分析基础





19?1紫外光谱
19?1?1紫外光谱的基本原理
19?1?2影响紫外光谱的因素
19?1?3紫外光谱在结构分析中的应用


19?2红外光谱
19?2?1红外光谱的基本原理
19?2?2特征吸收频率及其影响因素
19?2?3常见化合物的特征谱带
19?2?4红外光谱的解析

19?3核磁共振波谱
19?3?1核磁共振氢谱的基本原理
19?3?2屏蔽效应和化学位移
19?3?3影响化学位移的因素
19?3?4特征质子的化学位移
19?3?5自旋偶合和自旋裂分
19?3?6质子数目和峰面积
19?3?7核磁共振氢谱的解析
19?3?813C核磁共振及多维谱简介

19?4质谱
19?4?1质谱产生的基本原理
19?4?2质谱中离子的类型
19?4?3分子离子峰的确定
19?4?4质谱中的裂解方式
19?4?5质谱解析的一般程序
19?4?6质谱技术的新进展

19?5四谱联用综合解析简介

【阅读资料】NMR技术在蛋白质动力学
研究中的应用

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思考题和习题参考答案

参考文献