有机化学实验 第三版 [北京大学化学与分子工程学院有机化学研究所 编] 2015年版

有机化学实验 第三版
作　者： 北京大学化学与分子工程学院有机化学研究所 编
出版时间：2015
丛编项： 北京大学化学实验类教材
内容简介
　　《有机化学实验（第3版）》是按有机化学实验教科书的要求、专为有机化学实验课编写的教材，它是独立的而不附属于课堂讲授的内容。全书共分成5章：有机化学实验的基本知识和操作（第1章）；有机化合物的物理性质及其测定方法（第2章）；有机化合物的分离和提纯（第3章），并在其中列入相应的练习实验；光谱法鉴定有机化合物结构（第4章）；有机合成与制备（第5章）。第5章中共列入96个实验，各类型反应均有反应机理、相关背景材料及相关文献资料的介绍，将其中有代表性的实验组合成15个小量半微量多步骤序列合成实验，在基础训练基础上可进一步提高学生的实验能力，培养学生有机合成设计与研究的能力。为满足研究应用的需要，全书在最后的附录中提供了30种特殊试剂与常用溶剂的纯化和使用方法，以及有机化学实验仪器和装置等相关知识的介绍。《有机化学实验（第3版）》可作为综合性大学、师范院校、工科院校的实验教材，也是化学化工专业工作人员及研究人员的必备参考书。
目录
第1章 有机化学实验的基本知识和操作
1.1 实验事故的预防和处理
1.2 预习、实验记录和实验报告
1.3 玻璃仪器的性能和使用
(一) 仪器玻璃的化学组成和性质
(二) 有机实验常用的玻璃仪器
(三) 玻璃仪器的洗涤和干燥
1.4 低温制冷的应用
1.5 加热器具和常用设备
1.6 有机化学文献简介
(一) 印刷版工具书
(二) 网上化学手册
(三) 网络检索资源
(四) 期刊全文数据库
第2章 有机化合物的物理性质及其测定方法
2.1 熔点及其测定
(一) 熔点
(二) 温度计的校正
(三) 毛细管熔点测定法
(四) 用熔点测定仪测定熔点
(五) 实验
2.2 沸点及其测定
(一) 沸点
(二) 微量液体的沸点测定
(三) 实验
2.3 折射率及其测定
(一) 折射率
(二) 阿贝折射仪的使用方法
(三) 数字阿贝折射仪
2.4 旋光度及其测定
第3章 有机化合物的分离和提纯
3.1 重结晶
(一) 溶剂的选择
(二) 热溶液的制备
(三) 脱色与热过滤
(四) 结晶的析出
(五) 结晶的过滤、洗涤
(六) 结晶的干燥
(七) 混合溶剂重结晶的操作
(八) 重结晶效果评价
(九) 实验
3.2 升华
(一) 原理
(二) 分类
3.3 简单蒸馏
(一) 原理
(二) 装置
(三) 操作方法
3.4 分馏
(一) 原理
(二) 分馏柱及分馏柱的效率
(三) 非理想溶液的分馏
(四) 装置
(五) 实验
3.5 减压蒸馏
(一) 原理
(二) 装置
(三) 操作方法
(四) 实验
3.6 水蒸气蒸馏
(一) 原理
(二) 装置
(三) 操作步骤
(四) 实验
3.7 干燥和干燥剂
(一) 干燥剂的选择
(二) 干燥剂的使用方法
3.8 萃取
(一) 原理
(二) 萃取溶剂的选择
(三) 操作方法
(四) 实验
3.9 薄层色谱
(一) 原理
(二) 操作方法
(三) 实验
(四) 附注
3.10 柱色谱
(一) 原理
(二) 操作方法
(三) 实验
3.11 气相色谱
(一) 原理
(二) 气相色谱分析
(三) 实验
第4章 光谱法鉴定有机化合物结构
4.1 红外光谱
(一) 原理
(二) 红外光谱与分子结构
(三) 样品的制备
(四) 红外光谱的解析
4.2 核磁共振谱
(一) 化学位移(δ)
(二) 自旋耦合
(三) 核磁共振图谱的解析
第5章 有机合成与制备
5.1多步合成方案举例
5.2卤代烃
5.2.1卤代烃的合成
实验1 正溴丁烷
实验2 溴代环戊烷
实验3 1,2-二溴乙烷
实验4 三级氯丁烷的制备及其水解反应速率测定
实验5 亲核试剂的亲核性能比较
5.2.2卡宾反应
实验6 7,7-二氯二环［4.1.0］庚烷
5.3 烯烃和取代的碳碳双键化合物
实验7 环己烯
实验8 E,E-1,4-二苯基-1,3-丁二烯(简称DPB)
实验9 9,10-二氢蒽-9,10-内桥-α,β-丁二酸酐
实验10 3,6-内氧桥-4-环己烯二甲酸酐
5.4 醇
实验11 2-甲基-2-己醇
实验12 环戊醇
实验13 二苯甲醇
5.5 醚
实验14 苯乙醚
实验15 正丁醚
5.6 醛、酮及其衍生物
实验16 环己酮
实验17 二苯基乙二酮
实验18 邻氯苯基环戊基酮
实验19 安息香的辅酶合成
实验20 3-(4-甲基苯甲酰基)丙酸
实验21 邻羟基苯乙酮
实验22 4-羟基-4-(4′-硝基苯基)-2-丁酮
实验23 辛烯醛
实验24 2-羟基查尔酮
实验25 1-苯基-3-(2-羟基苯基)-1,3-丙二酮
实验26 4-(1,2-亚乙二氧基)环己酮
实验27 4-(1,2-亚乙二氧基)庚二酸二乙酯
实验28 4-苯基-2-丁酮
实验29 4-苯基-2-丁酮亚硫酸氢钠加成物
实验30 环己酮肟
5.7 羧酸及其衍生物
5.7.1 羧酸
实验31 对氨基苯甲酸
实验32 肉桂酸
实验33 呋喃丙烯酸
实验34 香豆素-3-羧酸
实验35 呋喃甲酸和呋喃甲醇
实验36 二苯基羟乙酸
实验37 Z，E-α-苯基肉桂酸的合成与分离
实验38 氢化肉桂酸
实验39 扁桃酸
5.7.2 羧酸酯
实验40 乙酸异戊酯
实验41 对硝基苯甲酸乙酯
实验42 对氨基苯甲酸乙酯(苯佐卡因)
实验43 苯甲酸(邻乙酰基)苯酚酯
实验44 乙酰水杨酸
实验45 乙酰乙酸乙酯
实验46 苯腙基乙酰乙酸乙酯
实验47 4-庚酮二酸二乙酯
实验48 4-(1,2-亚乙二氧基)环己酮-2-羧酸乙酯
实验49 乙酸苯酚酯
5.7.3 酰氯及亚磺酰氯
实验50 邻氯苯甲酰氯
实验51 对甲苯亚磺酰氯
5.7.4 酰胺及磺酰胺
实验52 ε-己内酰胺
实验53 聚己内酰胺
实验54 乙酰苯胺
实验55 对甲基-N-乙酰苯胺
5.8 硝基化合物、胺、酚、醌及其衍生物
5.8.1 硝基化合物
实验56 邻、对位硝基苯酚
实验57 4-甲基-2-硝基-N-乙酰苯胺
5.8.2 胺
实验58 对甲苯胺
实验59 偶氮苯的光异构化
实验60 2-硝基对甲苯胺
实验61 α-苯乙胺
实验62 (±)-α-苯乙胺的拆分
实验63 对氯甲苯
实验64 甲基红
实验65 偶氮化合物
5.8.3 酚
实验66 从苯炔制备α-萘酚
5.8.4 醌
实验67 1,2-萘醌
实验68 4-吗啉基-1,2-萘醌
实验69 2-甲氧基-1,4-萘醌
5.9 杂环化合物
5.9.1 五元杂环
实验70 2,4-二甲基-3,5-二乙氧羰基吡咯
实验71 2,4-二甲基-5-乙氧羰基吡咯-3-甲酸
实验72 2,4-二甲基-5-乙氧羰基吡咯
实验73 2,4,5-三苯基唑
实验74 5,5-二苯基乙内酰脲
5.9.2 六元杂环
实验75 2,6-二甲基-4-苄基-3,5-二乙氧羰基-1,4-二氢吡啶
实验76 2,6-二甲基-3,5-二乙氧羰基吡啶
实验77 巴比吐酸
5.10 金属有机化合物
实验78 正丁基锂
实验79 二茂铁
实验80 乙酰二茂铁和二乙酰二茂铁
5.11 微波辅助有机反应化学
实验81 微波促进的二苯乙二酮与酮的醇醛缩合反应
实验82 微波促进的2,4,5-三苯基咪唑的合成
实验83 SMUI(微波辐射+超声)促进的KnoevenagelDoebner反应
5.12 不对称合成
实验84 （+)-(S)-3-羟基丁酸乙酯
实验85 脯氨酸催化的不对称羟醛缩合反应
实验86 手性酮催化的非官能化烯烃的不对称环氧化
5.12 天然产物的提取及制备
实验87 从茶叶中提取咖啡因
实验88 从麻黄草中提取麻黄碱
实验89 黄酮
实验90 黄烷酮
实验91 托品酮及卓可卡因
实验92 褪黑激素
实验93 色胺酮
实验94 联苯双酯
实验95 黄皮酰胺
实验96 丁苯酞
附录
A. 有机化学实验规则
B. 有机化学实验仪器及装置
B.1 有机制备仪器
B.2 有机化学实验仪器图示
B.3 有机化学实验装置图示
C. 化学中常见的英文缩写
D. 常用酸、碱溶液的相对密度及质量分数
D.1 盐酸
D.2 硫酸
D.3 醋酸
D.4 氢氧化铵
D.5 氢氧化钠
D.6 碳酸钠
D.7 氢氧化钾
D.8 常用的酸和碱
E. 其他数据表
E.1 常用希腊字母和读音
E.2 常用有机溶剂的沸点及相对密度
E.3 水蒸气压力表
F. 常用溶剂和特殊试剂的纯化
G. 化学试剂的使用知识
G.1 化学试剂的存储、使用与废弃处理
G.2 危险品使用注意事项
参考书目