现代农药化学

现代农药化学
出版时间： 2013

内容简介
　　本书通过融合农药化学与生物学的知识，将现有农药品种分为杀虫杀螨剂、杀菌剂、除草剂和植物生长调节剂四篇，按其作用机制进行分类，从对其作用机制的理解出发，分别阐述了各类农药的发现、发展、特点、结构与活性的关系、合成方法及应用情况等，并从分子水平上研究、探讨了农药的作用与选择性。本书对新农药分子的合理设计和应用，包括对抗性的延缓甚至抑制提供了重要的参考作用。本书可作为农药学专业的研究生和高年级本科生学习用书，也适合从事农药学研究的相关人员阅读。

第一篇杀虫剂与杀螨剂001
第一章昆虫生长调节剂 / 2
第一节蜕皮激素类似物 / 2
一、 双酰肼类昆虫生长调节剂 / 3
二、双酰肼类昆虫生长调节剂的作用机理及构效关系研究 / 5
三、 主要品种 / 8
第二节保幼激素类 / 11
一、 保幼激素类似物 / 11
二、具保幼激素活性的昆虫生长调节剂 / 12
三、 植物源保幼激素活性化合物 / 16
四、 保幼激素对昆虫的生物活性 / 16
五、 保幼激素的作用机制 / 17
第三节昆虫生长调节剂在农业害虫防治中的重要意义 / 17
第四节昆虫生长调节剂存在的问题与应用前景 / 18
参考文献 / 18
第二章几丁质合成抑制剂 / 22
第一节几丁质合成酶 / 22
第二节几丁质的生物合成 / 23
第三节几丁质合成酶抑制剂 / 24
一、 苯甲酰脲类 / 24
二、 (硫)脲异(硫)脲类似物 / 35
三、 噻二嗪类 / 37
四、 三嗪(嘧啶)胺类 / 38
参考文献 / 39
第三章呼吸作用抑制剂 / 42
第一节昆虫的呼吸链及杀虫剂靶位 / 42
第二节复合物Ⅰ抑制剂（MET-Ⅰinhibitor）—NADH脱氢酶抑制剂 / 44
一、 主要品种 / 44
二、 代谢作用 / 51
三、 抗性问题 / 52
第三节复合物Ⅲ抑制剂 / 52
一、 主要品种 / 53
二、 代谢作用 / 55
第四节氧化磷酸化抑制剂 / 55
一、 ATP合成酶 / 55
二、 ATP合成酶抑制剂主要种类 / 56
第五节解偶联剂——溴虫腈
（chlorfenapyr） / 61
参考文献 / 65
第四章脂类合成抑制剂 / 67
第一节螺螨酯和螺甲螨酯 / 67
第二节螺虫乙酯 / 69
第三节其他季酮酸衍生物 / 72
一、呋喃-2-酮类 / 72
二、吡咯-2-酮类 / 74
三、 噻吩-2-酮类 / 75
四、 环戊-2-烯酮类 / 76
五、 六元环酮-烯醇衍生物 / 76
参考文献 / 77
第五章乙酰胆碱酯酶抑制剂 / 79
第一节乙酰胆碱酯酶 / 79
一、乙酰胆碱酯酶的动力学机制 / 79
二、乙酰胆碱酯酶的晶体结构 / 80
三、乙酰胆碱酯酶抑制剂的作用机制 / 81
第二节有机磷杀虫剂 / 82
一、有机磷杀虫剂的种类 / 83
二、有机磷杀虫剂的化学性质 / 84
三、有机磷杀虫剂的作用机制 / 85
四、有机磷杀虫剂的代谢 / 86
五、有机磷杀虫剂的主要品种 / 93
第三节氨基甲酸酯类杀虫剂 / 118
一、活性化合物的发现及发展 / 119
二、作用机制 / 122
三、结构类型 / 124
四、结构与活性的关系 / 140
参考文献 / 145
第六章烟碱乙酰胆碱受体激动剂 / 147
第一节烟碱乙酰胆碱受体 / 147
第二节新烟碱类杀虫剂 / 149
一、 作用机制 / 149
二、 活性化合物的发现与发展 / 151
三、 主要品种 / 154
四、 结构与活性的关系 / 160
五、 活性衍生物及其发展趋势 / 161
第三节多杀菌素类杀虫剂 / 165
一、 多杀菌素的结构与性质 / 165
二、 多杀菌素的作用机制 / 166
三、 结构修饰 / 167
四、 spinetoram（DE-175） / 171
五、 多杀菌素的生物合成 / 171
六、 多杀菌素的发酵生产 / 173
第四节沙蚕毒素类杀虫剂 / 174
一、 作用机制 / 174
二、 结构特点与合成 / 175
三、 主要品种 / 176
参考文献 / 179
第七章调节氯离子通道的杀虫剂 / 180
第一节配体门控氯离子通道 / 180
一、 γ-氨基丁酸配位门氯离子通道 / 181
二、 谷氨酸配体门控氯离子通道 / 182
第二节历史上以GABA受体作为靶标的杀虫剂及化合物 / 182
一、 非竞争性拮抗剂标记物 / 182
二、 六六六 / 183
三、 环戊二烯类 / 184
第三节氟虫腈类杀虫剂 / 186
第四节阿维菌素 / 191
第五节依维菌素 / 195
第六节甲氨基阿维菌素苯甲酸盐 / 195
第七节弥拜菌素 / 198
参考文献 / 202
第八章电压门控钠离子通道阻断剂 / 205
第一节电压门控钠离子通道 / 205
第二节茚虫威 / 206
一、 发现过程 / 206
二、结构与活性关系 / 209
三、 前药的设计及其作用机制 / 209
四、 茚虫威的合成方法 / 211
五、 茚虫威的抗药性 / 214
第三节氰氟虫腙 / 214
一、 发现过程 / 215
二、 作用机制 / 215
第四节滴滴涕（DDT）类杀虫剂 / 216
一、DDT / 216
二、 甲氧基滴滴涕 / 217
第五节拟除虫菊酯杀虫剂 / 218
一、 作用机制 / 219
二、 活性化合物的发现及发展 / 219
三、 拟除虫菊酯的合成 / 225
四、 主要品种 / 240
五、 结构与活性的关系 / 247
参考文献 / 250
第九章微生物破坏昆虫中肠细胞膜 / 252
第一节苏云金芽孢杆菌 / 252
一、杀虫晶体蛋白 / 253
二、Vips蛋白 / 255
三、Zwittermicin A / 256
四、抗性问题 / 256
第二节球形芽孢杆菌制剂 / 257
一、Bin毒素 / 257
二、Mtx毒素 / 258
第三节日本金龟子芽孢杆菌 / 258
参考文献 / 259
第十章章鱼胺拮抗剂 / 260
第一节章鱼胺 / 260
第二节章鱼胺激活剂的结构与活性的关系 / 262
第三节主要品种 / 263
参考文献 / 265
第十一章影响钙平衡的杀虫剂 / 267
第一节鱼尼丁 / 267
第二节鱼尼丁受体的结构与功能 / 268
第三节氟虫酰胺及氯虫酰胺等杀虫剂的作用机制 / 269
第四节氟虫酰胺 / 270
一、发现历程与构效关系 / 271
二、合成方法 / 272
三、生物活性 / 273
第五节氯虫酰胺 / 275
一、发现及构效关系 / 275
二、合成方法 / 278
三、生物活性 / 278
第六节氰虫酰胺 / 279
第七节其他各类正在研究的化合物 / 279
参考文献 / 283
第十二章取食阻断剂 / 285
第一节吡蚜酮 / 285
第二节pyrifluquinazon / 289
第三节氟啶虫酰胺（flonicamid） / 290
参考文献 / 293
第十三章作用机制尚未确定的杀虫剂与杀螨剂 / 294
第一节啶虫丙醚 / 294
一、发现及优化过程 / 294
二、合成方法及性质 / 296
三、杀虫活性及应用 / 296
四、作用机制 / 297
第二节联肼威（bifenazate） / 298
一、发现及其构效关系 / 298
二、合成方法及性质 / 299
三、作用机制 / 299
四、生物活性 / 299
第三节灭螨猛 / 300
一、合成方法及性质 / 300
二、生物活性 / 300
第四节其他杀虫、杀螨剂 / 300
一、苯螨特 / 300
二、乙螨唑 / 301
三、噻螨酮 / 302
参考文献 / 303
第十四章土壤熏蒸剂 / 304
第一节有机化合物 / 304
第二节无机化合物类 / 307
参考文献 / 308
第二篇杀菌剂309
第一章核酸合成抑制剂 / 310
第一节RNA聚合酶Ⅰ抑制剂 / 310
一、 RNA聚合酶Ⅰ的生物学功能 / 310
二、 苯基酰胺类杀菌剂 / 311
三、 作用机理 / 318
四、 抗性机制 / 318
五、 活性测定方法 / 318
第二节腺苷脱氨酶抑制剂 / 319
一、 腺苷脱氨酶生物作用 / 319
二、 腺苷脱氨酶抑制剂 / 320
三、 腺苷脱氨酶活性测定方法 / 321
第三节DNA拓扑异构酶Ⅱ抑制剂 / 322
第四节核酸合成抑制剂 / 323
参考文献 / 325
第二章细胞分裂抑制剂 / 327
第一节微管蛋白 / 327
第二节苯并咪唑类杀菌剂 / 328
一、 作用机制 / 329
二、 生物活性 / 329
三、 代谢与降解 / 329
四、 主要品种 / 330
第三节乙霉威 / 333
第四节苯菌酰胺 / 333
一、 作用位点 / 334
二、 发现及其结构与活性的关系 / 334
三、合成方法 / 335
四、 生物活性 / 335
第五节氰菌胺与噻唑菌胺 / 336
第六节戊菌隆 / 336
一、 发现过程及结构与活性关系 / 337
二、 合成方法 / 337
三、 作用机制与生物活性/ 337
四、 毒性与代谢 / 338
参考文献 / 339
第三章真菌的呼吸作用抑制剂 / 341
第一节复合物Ⅲ抑制剂 / 341
一、 甲氧基丙烯酸酯类 / 341
二、 其他复合物Ⅲ抑制剂 / 358
第二节复合物Ⅱ抑制剂——琥珀酸脱氢酶抑制剂 / 359
一、 琥珀酸脱氢酶的结构与功能 / 360
二、 抑制剂的结构与活性 / 360
三、 代谢作用 / 360
四、 主要品种 / 362
第三节复合物Ⅰ抑制剂——NADH抑
制剂 / 364
一、氨基烷基嘧啶类衍生物 / 364
二、其他先导化合物 / 365
第四节氧化磷酸化作用的解偶联剂 / 366
参考文献 / 368
第四章氨基酸和蛋白质合成抑制剂 / 370
第一节蛋氨酸生物合成抑制剂 / 370
一、 蛋氨酸的生物合成途径 / 370
二、 苯氨基嘧啶类化合物 / 371
三、 抗性问题 / 377
第二节蛋白质合成抑制剂 / 377
一、 蛋白质的生物合成过程及作用靶点 / 377
二、抑制蛋白质合成的抗生素 / 378
三、 抗生素代表品种 / 380
四、 有关抗生素的抗性问题 / 388
参考文献 / 389
第五章信号转导抑制剂 / 390
第一节HOG-MAPK通路抑制剂 / 390
一、 HOG-MAPK信号通路 / 390
二、 HOG-MAPK抑制剂 / 391
三、 作用机制 / 394
第二节G蛋白信号通路抑制剂 / 396
一、 G蛋白信号通路及抑制机理 / 396
二、 G蛋白信号通路抑制剂——
苯氧喹啉 / 397
参考文献 / 398
第六章脂质和膜合成抑制剂 / 400
第一节磷脂生物合成抑制剂（甲基
转移酶） / 401
一、磷脂生物合成途径 / 401
二、抑制机理及抗性机制 / 401
三、主要品种 / 403
第二节脂质过氧化作用抑制剂 / 404
一、脂质过氧化作用 / 404
二、作用机理及抗性机制 / 404
三、二甲酰亚胺类抑制剂分子设计与构效
关系 / 406
四、主要品种 / 408
参考文献 / 413
第七章麦角甾醇类生物合成抑制剂 / 415
第一节麦角甾醇 / 415
第二节C14脱甲基化抑制剂 / 417
一、发现过程 / 417
二、作用机制 / 418
三、结构与活性关系 / 419
四、C14脱甲基抑制剂的立体化学 / 422
五、C14脱甲基抑制剂的副作用 / 423
六、主要品种 / 423
第三节第二类甾醇生物合成抑制剂——胺类 / 447
一、胺类抑制剂的生物靶标与分子设计 / 447
二、主要品种 / 449
第四节第三类固醇生物合成抑制剂 / 453
第五节第四类甾醇生物合成抑制剂 / 455
参考文献 / 455
第八章干扰葡聚糖的合成 / 459
第一节海藻糖酶抑制剂 / 459
一、天然海藻糖酶抑制剂 / 459
二、有效霉素（井冈霉素） / 461
第二节几丁质合成酶抑制剂 / 465
一、多氧霉素 / 466
二、尼可霉素 / 468
三、新多氧霉素 / 469
参考文献 / 470
第九章黑色素生物合成抑制剂 / 471
第一节真菌细胞壁的黑色素 / 471
第二节黑色素的生物合成途径 / 472
第三节黑色素生物合成抑制剂 / 473
第四节还原酶抑制剂 / 473
一、作用机制 / 473
二、主要品种 / 475
第五节小柱孢酮脱水酶抑制剂 / 478
一、作用机制 / 478
二、新小柱孢酮脱水酶抑制剂的分子设计 / 479
三、主要品种 / 483
第六节多聚乙酰合成酶抑制剂 / 487
参考文献 / 488
第十章植物抗病激活剂 / 490
第一节植物抗病激活剂的作用机制 / 490
第二节主要品种 / 491
参考文献 / 499
第十一章多作用位点杀菌剂——广谱性叶面保护剂 / 500
第一节无机杀菌剂 / 500
第二节有机杀菌剂 / 502
参考文献 / 510
第十二章未知作用机制的杀菌剂 / 512
第一节用于白粉病的杀菌剂 / 512
第二节对卵菌纲有效的新杀菌剂 / 516
一、羧酸酰胺类化合物 / 516
二、氟啶酰菌胺（fluopicolide） / 529
三、噻唑菌胺（ethaboxam） / 530
第三节其他未知作用的杀菌剂 / 531
参考文献 / 535
第三篇除草剂539
第一章生长素类除草剂 / 540
第一节苯氧羧酸类化合物 / 540
一、苯氧羧酸类化合物的发现 / 540
二、主要品种 / 542
三、结构与活性关系 / 544
四、作用机制 / 545
五、药害症状 / 546
六、降解 / 546
七、安全应用技术 / 549
第二节苯甲酸及其衍生物 / 549
一、合成方法及其化学性质 / 550
二、作用机制及选择性 / 554
三、降解与代谢 / 555
参考文献 / 557
第二章乙酰羟酸合成酶抑制剂 / 559
第一节AHAS的生物学功能 / 559
第二节AHAS的三维结构及其与除草剂的相互作用/ 560
第三节AHAS抑制剂的分类 / 563
一、 磺酰脲类 / 563
二、 咪唑啉酮类 / 579
三、 三唑并嘧啶类 / 583
四、 嘧啶（氧）硫苯甲酸类 / 586
五、 磺酰胺羰基三唑酮类 / 590
第四节AHAS抑制剂的结构与活性关系
研究 / 591
第五节杂草对AHAS抑制剂的抗性发展 / 593
第六节新型AHAS酶抑制剂的分子设计 / 595
参考文献 / 596

第三章原卟啉原氧化酶抑制剂 / 598
第一节原卟啉原氧化酶的结构与功能 / 598
第二节原卟啉原氧化酶与其抑制剂复合物的晶体结构 / 599
第三节原卟啉原氧化酶抑制剂的作用机制 / 601
第四节原卟啉原氧化酶抑制剂 / 602
一、 二苯醚类（DPE） / 602
二、 1-杂环基-2,4,5-三取代苯类 / 606
第五节结构与活性的关系 / 613
一、 二苯醚类构效关系研究 / 613
二、 1-杂环-2,4,5-三取代苯类的QSAR研究 / 615
三、 PPO酶抑制剂的分子相似性研究 / 616
第六节主要品种 / 619
参考文献 / 626
第四章八氢番茄红素脱氢酶抑
制剂 / 630
第一节八氢番茄红素脱氢酶的功能及其抑制剂生物活性的测定方法 / 630
第二节八氢番茄脱氢酶抑制剂的种类与构效关系 / 631
一、 取代四氢嘧啶酮（环状脲）类 / 631
二、 苯基吡啶酮类衍生物 / 632
三、 2,6-二苯基吡啶类 / 633
四、 二苯基吡咯烷酮类 / 633
五、 3-三氟甲基-1,1′-联苯衍生物 / 635
六、 取代嘧啶类 / 637
第三节主要品种 / 639
参考文献 / 644
第五章对羟基苯基丙酮酸双氧化酶抑制剂 / 647
第一节HPPD酶的结构与生物学功能 / 647
一、 HPPD的分布与蛋白质浓度的测定 / 647
二、 HPPD在动植物体内的作用 / 648
三、 HPPD的晶体结构 / 649
第二节HPPD抑制剂的结构类型与品种
发展 / 652
一、 三酮类HPPD抑制剂的发现 / 652
二、 三酮类抑制剂的构效关系 / 653
三、 HPPD抑制剂的研究进展 / 661
四、 主要品种 / 665
参考文献 / 675
第六章芳香氨基酸合成抑制剂 / 680
第一节芳香族氨基酸的生物合成 / 680
第二节EPSPS的结构与功能 / 680
第三节草甘膦的生物活性 / 682
第四节草甘膦的作用机制 / 683
第五节草甘膦合成工艺 / 684
一、 甘氨酸法（亚磷酸二烷基酯法） / 684
二、 亚氨基二磷酸法 / 685
第六节以EPSPS为靶标的新型抑制剂的研制 / 686
第七节草甘膦的抗性问题 / 687
参考文献 / 690
第七章谷氨酰胺合成酶抑制剂 / 694
第一节植物的氮代谢 / 694
第二节谷氨酰胺合成酶在植物代谢中的作用 / 695
第三节谷氨酰胺合成酶抑制剂 / 696
参考文献 / 699
第八章影响细胞分裂的除草剂 / 702
第一节细胞的有丝分裂 / 702
第二节影响细胞有丝分裂除草剂的作用机制 / 703
第三节二硝基苯胺类 / 705
一、 二硝基苯胺类除草剂的种类与性能 / 705
二、 主要品种 / 708
第四节硫代磷酰胺酯类 / 713
第五节氨基甲酸酯类 / 715
第六节苯甲酸衍生物类 / 716
第七节吡啶类 / 717
参考文献 / 718
第九章极长链脂肪酸合成抑制剂 / 720
第一节氯乙酰胺类除草剂作用机制的
探索 / 720
第二节极长链脂肪酸抑制剂的作用机制 / 721
第三节氯代乙酰胺类除草剂 / 723
第四节芳氧酰胺类除草剂 / 725
第五节四唑啉酮类除草剂 / 728
第六节其他类除草剂 / 729
参考文献 / 730
第十章乙酰辅酶A羧化酶抑制剂 / 733
第一节乙酰辅酶A羧化酶（ACCase） / 733
一、 乙酰辅酶A羧化酶的生物学特征 / 733
二、 乙酰辅酶A羧化酶在脂肪酸合成中的
作用 / 735
三、 乙酰辅酶A羧化酶作为除草剂靶标 / 736
四、 ACCase酶的晶体结构 / 736
第二节芳氧苯氧丙酸酯类（APP）抑
制剂 / 740
一、 主要品种 / 740
二、 结构与活性关系 / 743
三、 合成方法 / 744
第三节肟醚类环己二酮类（CHD）抑
制剂 / 745
一、 主要品种 / 745
二、 结构与活性关系 / 747
三、 合成方法 / 747
第四节芳氧苯基环己二酮（APCHD）类抑制剂 / 748
第五节环三酮类（CTR）抑制剂 / 749
第六节2-芳基-1，3-二酮类抑制剂（AD） / 750
第七节ACCase抑制剂的抗性与机制 / 752
参考文献 / 755
第十一章光合系统中电子传递抑制剂 / 758
第一节光系统Ⅰ / 759
一、 PSⅠ的发现和结构 / 759
二、 PSⅠ的除草剂品种 / 760
第二节光系统Ⅱ / 762
一、 PSⅡ电子传递抑制剂的作用机制 / 763
二、 PSⅡ电子传递抑制剂受体D1蛋白结构 / 764
三、 D1蛋白与PSⅡ电子传递抑制剂结合位点 / 767
四、 光合作用光系统PSⅡ电子传递抑制剂的分类 / 770
五、 光合作用系统Ⅱ电子传递抑制型除草剂的抗性 / 798
参考文献 / 799
第十二章其他作用机制 / 805
第一节植物细胞壁纤维素合成抑制剂 / 805
一、 纤维素合成酶系 / 805
二、 纤维素的生物合成 / 807
三、 主要品种 / 808
第二节二氢叶酸合成抑制剂 / 810
参考文献 / 811
第十三章除草剂安全剂 / 813
第一节引言 / 813
第二节除草剂安全剂类型和应用 / 816
一、除草剂安全剂类型 / 816
二、除草剂安全剂的应用 / 816
第三节除草剂安全剂的作用机制 / 817
一、安全剂对除草剂吸收和输导的作用 / 817
二、安全剂对除草剂在植物体内代谢降解的影响 / 818
三、安全剂与除草剂受体和靶标位点之间的关系 / 820
第四节主要品种 / 822
第五节除草剂安全剂的未来 / 827
参考文献 / 828
第四篇植物生长调节剂831
第一章生长素 / 832
第一节生长素的生物功能 / 833
第二节生长素受体 / 836
一、生长素结合蛋白（ABP1） / 836
二、运输抑制剂响应蛋白（TIR1） / 837
第三节生长素的结构与活性的关系 / 840
第四节人工合成的生长素类似物 / 841
一、人工合成生长素在农业生产中的主要
功能 / 841
二、主要品种 / 841
参考文献 / 844
第二章赤霉素 / 846
第一节赤霉素的特性 / 846
第二节赤霉素的生物合成 / 847
第三节赤霉素受体 / 849
第四节赤霉素的生理效应 / 850
第五节邻苯二甲酰亚胺衍生物 / 852
参考文献 / 853
第三章细胞分裂素 / 855
第一节细胞分裂素的分类 / 855
第二节细胞分裂素的生物合成 / 856
第三节细胞分裂素的代谢与受体 / 858
第四节细胞分裂素的生理功能 / 858
第五节细胞分裂素在农业上的应用 / 859
第六节腺嘌呤类细胞分裂素 / 860
第七节脲类细胞分裂素 / 862
参考文献 / 865
第四章脱落酸 / 867
第一节脱落酸的化学结构与性质 / 867
第二节脱落酸的生理功能 / 868
第三节脱落酸的生物合成 / 869
第四节脱落酸的代谢 / 869
第五节脱落酸的全合成 / 870
参考文献 / 873
第五章乙烯 / 875
第一节乙烯的生物合成 / 875
第二节人工合成的乙烯释放剂 / 877
第三节乙烯受体抑制剂 / 878
参考文献 / 879
第六章芸苔素甾醇类 / 880
第一节化学结构与分布 / 880
第二节生物合成及代谢 / 882
第三节信号传导作用 / 884
第四节生理功能 / 885
第五节在农业上的应用 / 886
第六节合成方法 / 886
第七节提取方法 / 887
第八节生物合成抑制剂及增效剂 / 888
参考文献 / 888
第七章植物生长调节剂 / 891
第一节植物生长抑制剂 / 891
第二节植物生长延缓剂 / 893
一、植物生长延缓剂的种类 / 893
二、植物生长延缓剂的作用机制 / 895
三、植物生长延缓剂对植物生长发育的影响 / 897
四、植物生长延缓剂在实际中的应用 / 898
五、主要品种 / 898
第三节植物生长促进剂 / 905
参考文献 / 906