有机化学学习与考研辅导 第二版作者：李小瑞编著出版时间： 2015年版内容简介 《有机化学学习与考研辅导（第二版）/国家精品课程配套教材》分为两部分。第一部分对各类化合物的制法及性质、有机反应的分类、与活泼亚甲基有关的反应、基础有机化学中的合成题、有机化合物的理化性质与结构的关系、某些反应的立体化学、常用波谱数据、反应历程、有机化合物的鉴别及有机化合物的命名进行了专题总结。与课堂教材内容形成了交叉网络结构，有助于学生发现规律、比较差异、融会贯通、灵活应用。第二部分是模拟试题，收集了各高校和科研院所的考研试题，并加以整理和解析。《有机化学学习与考研辅导（第二版）/国家精品课程配套教材》对学习有机化学和考研具有很强的总结性、指导性和辅导性，可供高校化学、化工、制药、轻工、材料、食品、环境、能源、生物、药学、农学等专业学生选用，也可供教师参考。目录第一部分 专题总结专题总结Ⅰ——各类有机化合物的制法及化学性质小结一、烯烃化学性质小结二、炔烃化学性质小结三、共轭双烯化学性质小结四、芳烃化学性质小结五、卤代烷的制法及化学性质小结六、芳基卤的制法及化学性质小结七、醇的制法及化学性质小结八、邻二醇的制法及化学性质小结九、酚的制法及化学性质小结十、醚的制法及化学性质小结十一、环氧化合物的制法及化学性质小结十二、醛的制法十三、酮的制法十四、脂肪醛化学性质小结十五、芳香醛化学性质小结十六、酮化学性质小结十七、羧酸的制法及化学性质小结十八、羧酸衍生物的相互转化及化学性质小结十九、脂肪族伯胺的制法及化学性质小结二十、芳香族伯胺的制法及化学性质小结二十一、杂环化合物的结构及化学性质小结专题总结Ⅱ——有机反应的分类一、取代1.自由基取代2.亲电取代3.亲核取代二、加成反应1.催化加氢2.自由基加成3.亲电加成4.硼氢化反应5.羟汞化-脱汞反应及烷氧汞化-脱汞反应6.共轭加成7.亲核加成8.安息香缩合——极翻转的概念三、消除反应1.卤代烃的消除及E1、E2.热消除反应四、氧化反应1.KMnO4氧化2.铬酸氧化3.丙酮+异丙醇铝氧化（Oppenauer氧化）4.HIO4氧化5.MnO2氧化6.H2O2及过酸氧化7.Tollen’s及Fehling’s氧化8.Br2水氧化9.空气氧化五、还原反应1.催化加氢2.Na/NH3（或NaNH2/液NH3）还原3.NaBH4、LiAlH4、［（CH3）2CHO］3Al还原4.重要的特殊还原反应5.讨论：醛和酮的还原六、歧化反应（Cannizzaro反应）七、重排反应1.酸性条件下发生的重排2.碱性条件下发生的重排3.加热条件下发生的重排八、与活泼亚甲基有关的反应九、降解反应1.Hofmann降解2.臭氧化3.卤仿反应4.邻二醇氧化5.脱羧6.羟基酸分解十、周环反应1.环化加成2.电环化反应3. Claison重排和Cope重排专题总结Ⅲ——与活泼亚甲基有关的反应1.酮的卤化2.卤仿反应3.脂肪酸的α-卤代4.羟醛缩合5. Perkin反应6. Knoevenagel反应7. Claisen酯缩合反应和Diekmann反应8. β二羰基化合物的烃基化和酰基化9. Michael加成10. Darzen反应11. Reformarsky反应——制β-羟基酸（酯）12. Mannich反应（胺甲基化反应）13.羰基化合物经烯胺的酰基化或烃基化14. ReimerTiemann反应完成反应式练习题（Ⅰ）参考答案（Ⅰ）完成反应式练习题（Ⅱ）参考答案（Ⅱ）完成反应式练习题（Ⅲ）参考答案（Ⅲ）专题总结Ⅳ——基础有机化学中的合成题一、引言1.设计合成路线的三个指标2.设计合成路线的步骤和方法二、增长碳链的方法（形成碳碳键的方法）1.亲核取代2.亲核加成3.芳环上亲电取代4.其他方法三、环的形成和变化1.卤代酮、腈、酯的分子内SN2反应2.二卤代物脱卤3.丙二酸酯法4.分子内缩合5. Robinson关环反应6.己二酸、庚二酸脱羧脱水7.芳烃与环酐的FriedelCrafts反应8.周环反应9.卡宾法10.环的扩大与缩小四、重要的有机合成反应1.格氏反应——制醇或者多一个碳的羧酸2.苯环上亲电取代反应——制一系列芳香族化合物3. CC与CC的转化4. Willianmson法制醚5.氯甲基化制氯苄衍生物6. GattermannKoch合成——在苯环上引入甲酰基7.酮的双分子还原——制不对称酮8.磺化碱熔法制酚9.异丙苯氧化法制酚10.卤仿反应——制少一个碳的羧酸11. Rosenmend还原——由酰氯制醛12.由RX制酸13. Mannich反应（胺甲基化反应）——间接制备α，β-不饱和醛、酮14. Wittig反应——制备烯烃15. Darzen反应——在羰基碳上引入醛基16. ReimerTiemann反应——在酚羟基的邻位上引入醛基8717. Perkin反应——由芳醛制α，β-不饱和酸18. Reformarsky反应——制β羟基酸（酯）19. Gaberial法制伯胺20. Hofmann降解制伯胺21.由三乙制甲基酮22.由丙二制取代乙酸23. BaeyerVilliger氧化——由酮制备酯24.羰基化合物经烯胺的酰基化或烃基化——在羰基的α-位上引入酰基或烃基25.Michael加成——制1，5二羰基化合物26.重氮盐的放氮反应——制一系列芳香族化合物27.重氮盐的偶联反应——制一系列有颜色的化合物28.氨基酸的特殊制法——丙二合成法与Gaberial合成法联用29. Skraup合成法——制喹啉类化合物五、重要的工业合成反应1.异丙苯氧化法制苯酚2.甲基丙烯酸甲酯的制备3.乙酸乙烯酯的制备4.己内酰胺的制备5.聚对苯二甲酸乙二醇酯的制备合成练习题（Ⅰ）参考答案（Ⅰ）合成练习题（Ⅱ）参考答案（Ⅱ）专题总结Ⅴ——有机化合物的理化性质与结构的关系一、有机化合物的物理性质与结构的相关性1.沸点2.熔点3.溶解度4.旋光性二、有机化合物酸碱性与结构的相关性1.酸性与结构的相关性2.碱性与结构的相关性3.某些化合物烯醇式的相对含量与结构的相关性三、有机反应及其相对速率与结构的相关性四、有机化合物的芳香性与结构的相关性1.判断有机物是否具有芳香性——Huckel规则2.芳香性强弱与结构的关系参考答案专题总结Ⅵ——某些反应的立体化学专题总结Ⅶ——常用波谱数据1.红外光谱2.核磁共振谱专题总结Ⅷ——反应历程小结1.自由基取代2.自由基加成3.亲电加成4.亲电取代（苯环上“四化”）5.亲核取代6.消除反应7.羟醛缩合反应历程8.卤代及卤仿反应历程9.缩醛的形成10.酯化反应历程11.羧酸衍生物的亲核取代（加成消除）反应历程12.酸催化酯的水解反应历程13.碱催化酯的水解反应历程14.克莱森酯缩合反应历程15.重氮盐放氮反应历程16.重氮盐偶联反应历程专题总结Ⅸ——鉴别用试剂1. Br2/H2O或Br2/CCl2. KMnO3.顺丁烯二酸酐——检验共轭双烯4. Lucass试剂——区别1°、2°、3°ROH5. AgNO3/醇——检验1°、2°、3°RX6. FeCl3——检验酚羟基、“稳定的”烯醇式结构7.饱和NaHSO3溶液8.苯肼和2，4二硝基苯肼——检验羰基9. NH2OH——检验羰基10. Tollen’s和Fehling’s——检验醛11. I2+NaOH——检验甲基酮、乙醛、“甲基醇”12. 5%NaHCO3和5%NaOH——检验有酸性的有机化合物13.对甲苯磺酰氯，NaOH（Hinsberg反应，鉴别胺）14.CHCl3/KOH（异腈反应）——检验伯胺15.漂白粉——检验苯胺16.水合茚三酮——检验α-氨基酸17. HIO4，AgNO3——检验邻二醇18. HCl松木片——区别五元杂环化合物专题总结Ⅹ——有机化合物的命名1.系统命名法2.桥环化合物的命名3.螺环化合物的命名第二部分 模拟试题模拟试题参考答案模拟试题参考答案模拟试题参考答案模拟试题参考答案模拟试题参考答案模拟试题参考答案模拟试题参考答案模拟试题参考答案模拟试题参考答案模拟试题参考答案模拟试题参考答案模拟试题参考答案模拟试题参考答案模拟试题参考答案模拟试题参考答案模拟试题参考答案模拟试题参考答案模拟试题参考答案模拟试题参考答案模拟试题参考答案模拟试题参考答案模拟试题参考答案模拟试题参考答案模拟试题参考答案模拟试题参考答案模拟试题参考答案模拟试题参考答案参考文献 上一篇: 有机化学例题与习题 第2版 王长凤，曹玉蓉编 2003年版 下一篇: 有机化学学习指导典型题解 新版 唐玉海主编 2008年版
