有机化学 第三版 [钱旭红 主编] 2014年版

有机化学 第三版
作者：钱旭红 主编
出版时间：2014年版
内容简介
　　本教材仍然保持上一版的编写风格，上篇为有机化学的基本概念与理论，下篇为各类有机化合物。上篇介绍有机化合物的分类、命名、合成技术和光谱鉴定，重点阐述价键理论、分子轨道理论、立体化学原理及电子效应。下篇结合上篇的理论，详尽介绍了脂肪烃和脂环烃、卤代烃、芳烃、含氧化合物、含氮化合物、杂环化合物、元素有机化合物等典型化合物的结构、性质及制备方法。并在此基础上介绍了有机化学在材料、生命科学等领域的应用和发展。本书可作为高等院校化工类、材料类、冶金类、轻工类、纺织类以及相关专业教材。同时也可供化学、化工领域有关科技人员参考。
目录
上篇 有机化学的基本概念与理论
导论2
0.1有机化学发展史2
0.2有机化合物的特点4
0.3现代有机合成手段5
0.4有机化合物的结构表征手段6
0.4.1光分析法7
0.4.2色谱法7
0.4.3其他仪器分析方法7
0.5有机化合物分类7
习题9
第1章各类有机化合物的命名10
1.1有机化合物的系统命名和分类10
1.2脂肪烃的命名11
1.2.1烷烃11
1.2.2烯烃13
1.2.3炔烃15
1.3脂环烃的命名15
1.3.1环烷烃15
1.3.2环烯烃16
1.3.3桥环和螺环化合物16
1.4卤代烃的命名17
1.5芳烃的命名17
1.5.1单环芳烃17
1.5.2多环芳烃18
1.5.3稠环芳烃19
1.6含氧化合物的命名19
1.6.1醇19
1.6.2酚20
1.6.3醚21
1.6.4醛和酮21
1.6.5羧酸及其衍生物22
1.7含氮化合物的命名23
1.7.1硝基化合物和胺23
1.7.2重氮和偶氮化合物24
1.8杂环芳烃的命名24
习题25
第2章共价键与分子结构29
2.1共价键与分子轨道29
2.1.1有机结构理论29
2.1.2共价键30
2.1.3价键理论30
2.1.4分子轨道理论31
2.2共价键的属性及其断裂行为33
2.2.1键长33
2.2.2键角33
2.2.3键能34
2.2.4键的极性和元素的电负性——分子的偶极矩34
2.2.5共价键的断裂——均裂与异裂35
2.3轨道杂化与分子结构35
2.3.1sp3杂化甲烷36
2.3.2sp2杂化乙烯苯37
2.3.3sp杂化乙炔38
2.3.4sp3、sp2和sp的比较39
2.3.5反应活泼中间体与杂化轨道40
2.4电子效应41
2.4.1σ键诱导效应（Ⅰ效应）41
2.4.2π键诱导效应（E效应）42
2.4.3共轭与超共轭效应42
2.5共振论43
习题46
第3章立体结构化学48
3.1构象异构48
3.2构型异构51
3.2.1顺反异构51
3.2.2手性异构51
3.3对映异构52
3.3.1含有一个手性碳原子化合物的对映异构52
3.3.2含有多个手性碳原子化合物的立体异构53
3.4构型的表示法、构型的确定和构型的标记55
3.4.1构型的表示法55
3.4.2构型的确定55
3.4.3构型的标记56
3.5旋光性和比旋光度58
3.5.1旋光性58
3.5.2比旋光度59
3.6外消旋体的拆分60
3.7手性合成（不对称合成）61
3.8不含手性碳原子化合物的对映异构62
3.9含有其他手性原子化合物的对映异构62
3.10环状化合物的立体异构62
习题63
第4章一般有机化学反应机理65
4.1基元反应与反应机理65
4.1.1化学反应65
4.1.2反应热和活化能66
4.2活泼中间体与过渡态结构68
4.2.1过渡态与活泼中间体68
4.2.2碳自由基69
4.2.3碳正离子70
4.2.4碳负离子71
4.2.5键的极性与反应形式71
4.2.6过渡态结构72
4.3自由基反应机理73
4.3.1自由基取代反应73
4.3.2自由基加成反应73
4.4亲电反应机理75
4.4.1亲电加成反应75
4.4.2亲电取代反应79
4.5亲核反应机理86
4.5.1亲核加成反应86
4.5.2亲核取代91
4.6消除反应机理97
4.6.1消除反应97
4.6.2消除加成反应101
4.6.3加成消除反应102
4.7氧化还原反应机理103
4.7.1还原反应104
4.7.2氧化反应105
4.8周环反应机理107
4.8.1周环反应分类107
4.8.2周环反应特点108
4.8.3分子轨道对称守恒原理109
4.8.4环加成反应110
4.8.5σ迁移反应111
习题112
第5章现代光谱技术118
5.1红外光谱118
5.2紫外光谱121
5.3核磁共振谱122
5.4质谱127
5.5波谱综合解析128
习题131
下篇 各类有机化合物
第6章脂肪烃和脂环烃134
6.1烷烃134
6.1.1烷烃的物理性质134
6.1.2烷烃的化学性质136
6.2烯烃138
6.2.1烯烃的物理性质138
6.2.2烯烃的化学性质138
6.3共轭二烯烃146
6.3.1共轭二烯烃的结构与稳定性146
6.3.2共轭二烯烃的性质148
6.4炔烃151
6.4.1炔烃的物理性质151
6.4.2炔烃的化学性质152
6.5聚合反应和合成橡胶155
6.5.1烯烃的聚合156
6.5.2二烯烃的聚合和合成橡胶157
6.6脂环烃158
6.6.1环烷烃的结构158
6.6.2取代环己烷的构象和立体异构160
6.6.3环烷烃的物理性质161
6.6.4环烷烃的反应161
6.7脂肪烃和脂环烃的制备及典型化合物介绍162
6.7.1以石油和天然气为原料制取烷烃和烯烃162
6.7.2烷烃、烯烃的其他制法163
6.7.3炔烃的制法163
6.7.4环烷烃的制法164
6.7.5典型化合物介绍164
习题166
第7章卤代烃169
7.1卤代烃的物理性质169
7.2卤代烃的化学性质170
7.2.1亲核取代反应（反应机理见第4章亲核取代）170
7.2.2消除反应（反应机理见第4章消除反应）171
7.2.3与金属反应172
7.3影响卤代烃亲核取代反应活性的因素173
7.3.1烃基结构的影响173
7.3.2亲核试剂的影响176
7.3.3离去基团的影响176
7.3.4溶剂的影响177
7.4影响卤代烃消除反应的因素177
7.5取代反应与消除反应的竞争179
7.6有机氟化合物179
7.6.1有机氟化合物的命名180
7.6.2有机氟化合物的制备181
7.6.3氟里昂与臭氧层耗损182
7.6.4含氟高分子材料183
7.7卤代烃的制备及典型化合物介绍185
习题188
第8章芳烃191
8.1单环芳烃192
8.1.1苯的结构192
8.1.2单环芳烃的物理性质194
8.1.3单环芳烃的化学性质195
8.1.4苯环上亲电取代反应的定位规则196
8.1.5单环芳烃的来源和制法202
8.2多环芳烃和非苯芳烃203
8.2.1联苯及其衍生物204
8.2.2多苯代脂烃204
8.2.3稠环芳烃205
8.3非苯芳烃213
8.3.1环多烯的分子轨道和休克尔规则213
8.3.2环丙烯正离子214
8.3.3环戊二烯负离子215
8.3.4环庚三烯正离子215
8.3.5轮烯215
8.3.6足球烯216
习题219
第9章杂环化合物221
9.1杂环化合物的结构与芳香性222
9.1.1五元杂环的芳香性222
9.1.2六元杂环的芳香性223
9.2三元杂环化合物224
9.3四元杂环化合物225
9.4五元杂环化合物226
9.4.1呋喃226
9.4.2糠醛227
9.4.3噻吩228
9.4.4吡咯229
9.4.5吲哚230
9.4.6靛蓝231
9.4.7噻唑、吡唑及其衍生物232
9.5六元杂环化合物233
9.5.1吡啶233
9.5.2喹啉和异喹啉235
9.5.3嘧啶、嘌呤及其衍生物236
习题240
第10章含氧化合物242
10.1醇243
10.1.1醇的结构243
10.1.2醇的物理性质244
10.1.3醇的化学性质245
10.2酚251
10.2.1酚的结构251
10.2.2酚的物理性质251
10.2.3酚的化学性质252
10.3醚256
10.3.1醚的结构256
10.3.2醚的物理性质256
10.3.3醚的化学性质257
10.3.4环醚258
10.3.5冠醚260
10.4硫醇和硫醚260
10.4.1硫醇260
10.4.2硫醚261
10.5醇、酚、醚的制备及典型化合物介绍262
10.5.1醇的制备262
10.5.2酚的制备263
10.5.3醚的制备264
10.5.4环醚的制备264
10.5.5典型化合物介绍265
10.6醛和酮266
10.6.1醛、酮的结构266
10.6.2醛、酮的物理性质267
10.6.3醛、酮的化学性质267
10.7羧酸及其衍生物274
10.7.1羧酸274
10.7.2羟基酸278
10.7.3羧酸衍生物279
10.8β-二羰基化合物282
10.8.1β-二羰基化合物的酮-烯醇平衡282
10.8.2Claisen酯缩合反应283
10.8.3丙二酸酯在有机合成中的应用284
10.8.4乙酰乙酸乙酯在有机合成中的应用285
10.8.5Michael加成反应285
10.9醛、酮、羧酸及其衍生物的制备和典型化合物介绍286
10.9.1醛的制备286
10.9.2酮的制备287
10.9.3羧酸的制备287
10.9.4羧酸衍生物的制备288
10.9.5β-二羰基化合物的制备288
10.9.6典型醛、酮、羧酸及其衍生物介绍289
习题293
第11章含氮化合物299
11.1硝基化合物299
11.1.1硝基化合物的物理性质299
11.1.2硝基化合物的化学性质300
11.2胺302
11.2.1胺的物理性质302
11.2.2胺的化学性质302
11.3季铵盐和季铵碱308
11.3.1季铵盐308
11.3.2季铵碱309
11.4重氮和偶氮化合物310
11.4.1重氮化反应310
11.4.2重氮盐的反应及其在合成上的应用311
11.4.3偶氮化合物317
11.4.4叠氮化合物和氮烯317
11.5含氮化合物的制备及典型化合物介绍318
11.5.1硝基化合物的制备318
11.5.2胺的制备319
11.5.3典型化合物——重氮甲烷和碳烯321
习题323
第12章元素有机化合物325
12.1有机硅化合物325
12.1.1硅烷、烃基硅烷326
12.1.2有机硅高聚物327
12.2有机磷化合物328
12.2.1有机磷化合物的制备328
12.2.2Wittig反应329
12.2.3有机磷农药331
12.3有机锂化合物331
12.3.1有机锂化合物的制备332
12.3.2有机锂化合物的性质332
12.4有机铝化合物333
12.4.1烷基铝的制备334
12.4.2烷基铝的性质334
12.5有机铁化合物335
12.5.1二茂铁的结构和性质335
12.5.2二茂铁的制备336
习题339
第13章生命有机化学340
13.1碳水化合物340
13.1.1单糖的性质341
13.1.2单糖的开链结构及构型343
13.1.3单糖的环状结构345
13.1.4低聚糖347
13.1.5多糖348
13.2氨基酸和蛋白质349
13.2.1氨基酸349
13.2.2多肽353
13.2.3蛋白质356
13.2.4核酸358
习题363
第14章有机化学发展选论364
14.1组合化学364
14.1.1组合化学的概念364
14.1.2组合化学的基本方法365
14.1.3组合化学的发展366
14.2绿色化学与有机合成化学368
14.2.1原子经济性369
14.2.2高选择性、高效的催化剂369
14.2.3开发新的合成工艺369
14.2.4洁净反应介质的开发369
14.2.5替代有毒、有害的化学品370
14.3相转移催化反应370
14.3.1相转移催化反应原理371
14.3.2相转移催化剂分类372
14.3.3相转移催化反应技术的应用373
参考文献375